Con l'addio di Sacchi il Milan ingaggia Fabio Capello il quale vince lo scudetto nei primi tre anni della sua gestione. Stabilisce un record di 58 gare di imbattibilità (chiudendo la stagione 1991-92 senza sconfitte) e inoltre vinse la Supercoppa di Lega per due volte e la Coppa Campioni.
Da allenatore del Milan, Capello perse numerosi trofei tra cui tre Coppe Campioni, una Intercontinentale e una Supercoppa Europea. Prima di lasciare la panchina rossonera, però, vinse un altro scudetto, una Supercoppa Italiana e une Europea.
Dopo un breve susseguirsi di allenatori, nel 1998 arrivò Alberto Zaccheroni che come i suoi predecessori vinse il titolo italiano al primo tentativo. Ciò nonostante non brillò particolarmente negli anni successivi.
Alcuni anni deludenti portano il Milan a scegliere come nuova guida Carlo Ancelotti che ingrana una serie di vittorie per portare la squadra ai preliminari di Coppa Campioni. E' nella stagione 2002/03 che i rossoneri conquistano prima la Champions League battendo in finale ai rigori la Juventus (la prima finale europea della storia tutta italiana), e poi la Coppa Italia sconfiggendo la Roma per 4-0 all'Olimpico e 2-2 a S.Siro. Nella stagione successiva il Milan ebbe la possibilità di ottenere molti traguardi ma raggiunse solamente la Supercoppa Europea (Porto 1-0), perse l'Intercontinentale contro il Boca Juniors ai rigori ma arrivò alla conquista del suo 17° scudetto.
La stagione, ormai in via di conclusione, è iniziata nel migliore dei modi con un secco 3-0 con la Lazio con tripletta di shevchenko. Il resto dell'annata vede il Milan gran protagonista ma il finale è disastroso:
Perde lo scontro diretto con la Juventus dandole matematicamente la conquista del titolo la giornata successiva.
Perde clamorosamente la Coppa Campioni, ai rigori, dopo aver dominato la partita per tutti i 120 minuti contro un Liverpool difensivista (3-3 i tempi regolamentari).