![[coppa milan]](milan.coppa.jpeg)
Il Milan è inserito nel gruppo F con Barcellona, Celtic a Shakhtar Donetsk. Il debutto avviene proprio con la formazione allenata da Mircea Lucescu, in Ucraina, nella terra di Andriy Shevchenko. La partita, molto dura, viene risolta da Seedorf a una manciata di minuti dal termine. Più sofferta del previsto si rivela anche la vittoria con il Celtic. Rossoneri in vantaggio con Shevchenko, nella ripresa Virga gela San Siro. A ridosso del '90 arriva la zampata di Filippo Inzaghi, in uno dei rari momenti di gloria in una stagione funestata dagli infortuni. Nel recupero Pirlo su punizione fissa il punteggio sul 3-1. Il Milan arriva così in tutta tranquillità al doppio confronto col Barcellona. Nel primo appuntamento, a San Siro, risolve un colpo di testa di Shevchenko. La qualificazione al 2° turno potrebbe già avvenire al Camp Nou e sembra cosa fatta quando è ancora l'ucraino a sbloccare il risultato. Ma il momentaneo pareggio di Eto'o e la prodezza di Ronaldinho nel finale rimandano il verdetto di tre settimane. Il biglietto per gli ottavi viene staccato con la goleada inflitta allo Shakhtar Donetsk. Finisce 4-0, con doppiette di Kakà e Crespo. L'ultima gara del girone, ininfluente, termina 0-0 al Celtic Park.
Il Milan è subito atteso da uno degli avversari più temibili che ci siano in circolazione: il Manchester Unied, che vanta un ottimo stato di forma e che può contare sul rientro di Ruud Van Nistelrooy. Nella gara di andata, all'Old Trafford, i Red Devils fanno tremare in più di un'occasione la formazione di Ancelotti nel primo tempo. Poi i rossoneri prendono le misure e vengono premiati al 78' con il gol di Crespo, su papera colossale di Carroll. E' sempre il bomber argentino a decidere anche la partita di ritorno, combattuta come quella dell'andata, con un colpo di testa al 62'. Con due vittorie di misura il Milan accede ai quarti ed elimina subito una possibile contendente per la vittoria finale.
L'urna di Nyon ripropone a due anni di distanza l'euroderby tra Milan e Inter. Nella gara di andata, che vede il Milan in casa, i nerazzurri giocano un buon primo tempo e mettono alla frusta Dida che in più di un'occasione salva il risultato. Prima di andare negli spogliatoi però arriva come una doccia gelata il gol segnato di testa da Stam, su punizione di Pirlo. L'Inter nella ripresa è incapace di reagire e il Milan ne approfitta per raddoppiare con Shevchenko, sempre di testa. Al ritorno serve un'impresa alla formazione di Mancini, che per l'occasione dispone di un rientrante Adriano. Ma a spegnere ogni velleità di rimonta ci pensa ancora lui, Andriy Shevchenko, con un diagonale mortifero da fuori area. A un quarto d'ora dal termine Cambiasso salva almeno l'onore dei cugini ma il direttore di gara, il francese Sars, annulla in maniera discutibile la segnatura. I tifosi dell'Inter, già inviperiti per l'andamento della partita, lanciano bengala a ripetizione e colpiscono Dida sulla spalla. Dopo un primo stop, la partita viene definitivamente sospesa. Per l'Inter, oltre alla sconfitta della partita e l'eliminazione, c'è una forte multa e la disposizione di giocare a porte chiuse le prossime quattro partite in campo europeo. Per il Milan c'è invece l'allettante prospettiva di una semifinale con vista Istanbul.
A tre anni dalla bruciante sconfitta dei mondiali nippocoreani, c'è nuovamente Guus Hiddink sulla strada del calcio italiano. Il suo Psv ricorda molto quella Corea per l'impostazione di gioco e per la presenza in formazione di Young-Pio Lee e Ji-Sung Park. Già all'andata a San Siro gli olandesi danno del filo da torcere al Diavolo, ma non riescono a finalizzare quanto di buono creano. Il Milan è più cinico e vince 2-0 con le reti di Shevchenko e Tomasson. La finale sembra già in cassaforte. Ma gli olandesi, che nel frattempo conquistano il titolo in patria, ci credono e davanti ai propri tifosi danno fondo a tutte le energie rimaste per tentare la difficile rimonta. Park dopo 11 minuti rimette tutto in discussione, il Milan viene annientato dagli olandesi e non riesce a giocare come sa. Al 64' Cocu raddoppia e i fantasmi di La Coruna riaffiorano minacciosamente. Ad spegnerli tutti di un colpo ci pensa al '90 Ambrosini, che con uno dei suoi guizzi aerei vincenti spezza l'equilibrio e segna il gol che porta il Milan a Istanbul. Dopo un minuto il Psv con la forza della disperazione trova il 3-1, ancora con Cocu. Ma non basta. In finale ci va il Milan.
